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L’antico paesino di Pupaggi si configurò nel XI secolo attorno alla chiesa di S. Sebastiano.
Si tratta di una tipica villa sorta sull’omonimo altopiano, composta da un ampio piazzale interno su cui si affacciano sia la chiesa che il nostro complesso agrituristico dominato da una torre colombara.
Questa ha la particolarità di essere munita, agli angoli, di vasi in cotto rovesciati con la funzione di impedire la scalata agli animali predatori fino alla piccionaia.
L’altopiano pupaggese si colloca sul fianco orientale della Via della Spina e si configura in quel settore, come spartiacque tra il territorio del Menotre e della Valle Umbra, con quello sud-orientale della Valnerina, pur ricadendo morfologicamente e storicamente in quest’ultimo.
La Via della Spina fu il collegamento transappenninico che ebbe primaria importanza, come via di transumanza e come asse di comunicazione commerciale e di migrazione umana, prima della costruzione della Via Flaminia avvenuta nel II secolo a.C. Talevia fu spettatrice, tra l’altro, del passaggio delle truppe di Annibale nel corso della Seconda guerra punica.